ادبیات نظری تحقیق طبقه بندی مواد موثر گیاهان، آلکالوئیدها، گلیکوزیدها، اسانسها، فلاونها و فلاونوئیدها، تانن
دسته بندی | علوم انسانی |
فرمت فایل | doc |
حجم فایل | 170 کیلو بایت |
تعداد صفحات | 23 |
ادبیات نظری تحقیق طبقه بندی مواد موثر گیاهان، آلکالوئیدها، گلیکوزیدها، اسانسها، فلاونها و فلاونوئیدها، تانن در 23 صفحه در قالب ورد قابل ویرایش.
بخشی از متن :
طبقه بندی مواد موثر گیاهان
تقسیم بندی مواد موثر گیاهان که امروزه مورد تأیید است، بهصورت چهار گروه اصلی آلکالوئیدها[1]، گلیکوزیدها[2]، روغنهای فرار[3] و سایر مواد موثر میباشد. منظور از سایر مواد موثر، ترکیباتی چون: مواد تلخ[4]، فلاوُنها[5]، فلاوُنوئیدها[6]، موسیلاژها[7] (و کربوهیدراتهای خاص مشابه آن)، ویتامینها[8]، تاننها[9]، اسید سیلیسیک[10] (و اسیدهای خاص مشابه آن) و بالاخره ترکیبهای دیگر که بهدلیل ناهماهنگی و گستردگی ساختمانهای شیمیایی، در سه گروه قبلی جای نمیگیرند.
آلکالوئیدها
آلکالوئیدها ترکیبهای قلیایی هستند که در ساختمان خود یک یا چند اتم نیتروژن دارند و معمولا نیتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند.
گلیکوزیدها
گلیکوزیدها (همچون آلکالوئیدها) گروه بزرگی از مواد موثر ارزشمند را تشکیل میدهند که در عین حال در میان آنها برخی از خطرناکترین و سمی ترین مواد موجود در طبیعت یافت میگردد. این مواد در گروه زیادی از گیاهان گلدار وجود دارند. گلیکوزیدها در مسیرهای مختلف متابولیکی به شکلهای گوناگونی ساخته میشوند. این مواد پس از هیدرولیز (توسط اسیدها، برخی آنزیمها وغیره) به ترکیبات قندی (گلیکون) و غیر قندی (آگلیکون) تبدیل می شوند. ترکیبات اخیر (آگلیکونها) مصارف فراوانی در داروسازی دارند.
اسانسها
اسانسها از نظر ترکیب شیمیایی همگن نیستند، بلکه بهصورت ترکیبات مختلفی مشاهده میشوند ولی، بهطور کلی از گروه شیمیایی موسوم به ترپنها هستند و یا منشأ ترپنی دارند. باتوجه به اهمیت و ارزش این دسته از متابولیتها از نظر دارویی و کاربرد فراوان در صنعت عطر سازی توضیحات مفصلی در خصوص این دسته از ترکیبات در ادامه آمده است (قسمت 1-7).
مواد تلخ
این مواد به لحاظ داشتن مزه تلخ، به مواد تلخ معروف هستند. این مواد باعث ترشح شیرههای گوارشی موجود در معده میگردند. همچنین بر سیستم اعصاب چشایی موجود در دهان تاثیر میگذارند. از مواد تلخ، نه تنها بهعنوان موادی اشتهاآور میتوان استفاده نمود، بلکه باعث هضم سریع غذا و تسریع در فعالیتهای متابولیکی میگردند.
مواد تلخ به سه دسته مهم تقسیم میشوند، که عبارتند از:
الف) مواد تلخ خالص: این دسته از مواد تلخ، موادی خالص هستند و هیچ ترکیب اضافی دیگری (مثلاً اسانس) به همراه ندارند. از این دسته، میتوان از مواد تلخ موجود در گیاهانی چون گل گندم، ژنتیانا و چند گیاه دیگر نام برد[11].
ب) مواد تلخ معطر: این دسته از مواد علاوه بر مواد تلخ، اسانس نیز به همراه دارند. این نوع مواد در گیاهانی چون سنبل ختایی، درمنه، اکسیر ترکی و امثال آن یافت میشوند[12].
ج) مواد تلخ گس: این دسته از مواد حاوی ترکیبهای تند و گس بوده و به سختی قابل خوردن میباشند. از گیاهانی که دارای این نوع مواد تلخ میباشند، میتوان برخی گیاهان مناطق گرمسیری نظیر فلفل، زنجبیل و چند گیاه دیگر را نام برد .
فلاونها و فلاونوئیدها
این دسته از مواد از نظر شیمیایی متعلق به خانواده فنل ها می باشند که در طبیعت به صورت گلیکوزیدی و یا غیر گلیکوزیدی یافت میشوند. باتوجه به اهمیت و گسترش این دسته از متابولیتها از نظر دارویی و بیولوژیکی، توضیحات مفصلی در خصوص این دسته از ترکیبات در ادامه آمده است (قسمت 1-5)
موسیلاژها
موسیلاژها، کربوهیدراتهایی با ساختمان شیمیایی بسیار پیچیده و با وزن ملکولی زیاد میباشند. این مواد در الکلها غیر محلول میباشند. موسیلاژها در آب حل میشوند و پس از جذب آب متورم و حجیم میگردند. از گیاهانی که حاوی ترکیبات موسیلاژی میباشند و در صنایع دارویی از اهمیت خاصی برخوردارند، می توان از آلته آ (ختمی[13])، سینوم، ستراریا نام برد.
مهمترین خواص دارویی موسیلاژها، خاصیت ضد سوزش آنهاست. بهطوری که موسیلاژ لایه محافظ ظریفی بر روی غشای مخاطی معده تولید میکند و مانع اثر عوامل سوزشآور برسطح مذکور میشود. از این رو، این مواد برای مداوای زخمهای موجود در دستگاه گوارش و عفونتهای مخاط گلو و حلق مورد استفاده قرار میگیرند.
از خاصیت جذب آب موسیلاژها، برای کاهش آب موجود در لوله گوارش (در اسهالهای مزمن، بهعنوان قابض) استفاده میکنند. همچنین از موسیلاژها میتوان در مواضع بیرونی و برای مداوای برخی بیماریهای پوستی استفاده نمود (15].
ساپونین ها
ساپونینها، گلیکوزیدهایی با وزن ملکولی زیاد هستند. مهمترین خواص فیزیکی این مواد این است که بهصورت محلول در آب، تولید کف میکنند. از این رو ساپونینها، خاصیت پاک کنندگی دارند. این مواد، وقتی وارد گردش خون میشوند، باعث همولیز گلبولهای قرمز خون میگردند، از این رو بهتر است مصرف آنها بهعنوان یک ماده نسبتاً سمی تحت نظر قرار گیرد. البته، خوردن این مواد چندان زیانآور نیست، بلکه مدر و ملین و خلطآور نیز هست و حتی میتوان از آنها بهعنوان ماده ضد سرفه استفاده نمود. همچنین از این مواد در تهیه محلولهای غرغره نیز استفاده میکنند (15].
تاننها
این ترکیبها عموماً دارای خاصیت سخت کنندگی و توانایی پیوستگی به پروتئینها و رسوب آنها را دارند . تاننها، بهویژه از پوست درختان بلوط[14] و ریشهها و ریزوم برخی گیاهان تیره گل سرخ[15] قابل استخراج هستند. این دسته از متابولیت های گیاهی اهمیت خاصی در صنعت دارویی دارند به همین جهت توضیحات مفصلی در خصوص دسته از مواد در قسمت 1- 6 آمده است.
ویتامینها
اهمیت ویتامینها برای ادامه حیات برکسی پوشیده نیست و فعالیتهای متابولیکی بدون وجود ویتامینها امکان پذیر نخواهد بود. در میان گیاهان دارویی، گیاهان کمی (ساقه و برگ جعفری[16]، میوه نسترن[17]، میوه گیاه سنجد تلخ ) یافت میشوند که به مقدار کافی حاوی انواع ویتامینهای مورد نیاز بدن انسان باشند. ویتامینها تحت تأثیر حرارتهای بالا تجزیه می شوند و خاصیت خود را از دست میدهند (15]. به لحاظ اهمیت زیاد متابولیت های ثانویه گیاهی در اینجا به بررسی اجمالی از ویژگی های چهار دسته مهم از این ترکیبات پرداخته میشود.
معرفی تفصیلی آلکالوئیدها
تعریف آلکالوئیدها
کلمه آلکالوئید از ریشه یونانی alkali به معنی ترکیب هایی که ظاهر قلیایی دارند، گرفته شده است. ریشه alkali از al-qualja عربی به معنی خاکستر گیاهی و مترادف با اصطلاح انگلیسی potash می باشد(16].تعریف دقیق آلکالوئیدها تا حدی مشکل است زیرا مرز مشخصی میان آلکالوئیدها و آمینهای پیچیده طبیعی وجود ندارد. با وجود این میتوان گفت آلکالوئیدها ترکیبهای قلیایی هستند که در ساختمان خود یک یا چند اتم نیتروژن دارند و معمولا نیتروژنها در ناجور حلقهها وجود دارند (19].
آلکالوئیدها معمولا منشا گیاهی دارند ولی در ترشح غدد بعضی از حیوانات مانند سوسمار وهزارپا نیز آلکالوئیدهای Salamander و Quinazolones یافت میشود. برخی از ترکیباتی که درحیوانات یافت میشوند در ساختمان شیمیایی خود دارای ازت میباشند، که آلکالوئیدهای حیوانی نامیده میشوند مانند هیستامین، نورادرنالین (17].
آلکالوئیدهای واقعی به صورت ترکیبهایی تعریف میشوند که بطور اساسی ازچهار فاکتور برخوردارهستند :1) در ساختار خود حاوی اتم نیتروژن باشند. 2) دارای خاصیت بازی باشند. 3) موثر باشند یعنی پس از ورود به بدن سبب ایجاد تغییرشوند
ترکیبهای نیتروژن داری از گیاهان که مشخصات گفته شده را نداشته باشندشبه آلکالوئیدگویند.
پراکندگی آلکالوئیدها در گیاهان
آلکالوئیدها حدودا در 15 درصد گیاهان متعلق به بیش از 150 خانواده، یافت میشوند(18]. آنها در جنسها و تیرههای خاصی از گیاهان توزیع بیشتری دارند. بطور کلی آلکالوئیدها بیشتر در گیاهان آلی یافت میشوند، اما تعدادی از آنها در گیاهان بدون گل نیز یافت شدهاند، از آن جمله بعضی قارچ ها و نهانزادان آوندی میتوان نام برد که حاوی آلکالوئید میباشند. از قارچ ها میتوان ارگوت و انواع استروپتومیسسها را نام برد که آلکالوئیدهای آنتی بیوتیکی را تولید میکنند. از نهان زادان آوندی میتوان دم اسبیان و پنجهگرگیان را نام برد. ازگیاهان گلدار که بیشتر حاوی آلکالوئید می باشند، میتوان دو لپهای ها و تک لپهای ها را ذکر کرد. در میان دو لپهای ها نخود، خشخاش، آلاله، روناس، سیب زمینی و زرشک نسبت به دیگر خانوادههای این دسته از درصد آلکالوئید بالاتری برخوردار هستند ولی نعنائیان و گل سرخ فاقد آلکالوئید میباشند. در کل میزان الکال.ئیدها در دولپه ای ها خیلی بیشتر از تک لپهای ها میباشد. در میان تک لپهای ها تاکساسه، لیلاسه نسبت به بقه از درصد بالاتری برخوردار هستند.
نقش آلکالوئیدها در گیاهان
ویژگی ذاتی آلکالوئیدها و اثرات فارماکولوژیک مشخص آنها دانشمندان را به تآمل در نقش آنها در گیاهان وا داشته است و نظریه های زیر را در مورد آنها بیان کرده اند:
1) در امر حفاظت گیاه نقش مهمی را ایفا میکنند. از آنجایی که دارای فعالیت ضد قارچی هستند، نقش دفاع در برار آفات و حملات قارچی را برعهده دارند. این اثر بخصوص در آپورین آلکالوئیدها دیده میشود.
2) گاهی آلکالوئیدها محصولات نهایی واکنشهای سم زدایی و مهار تولید ترکیبهایی که برای گیاه مضر است، میباشد. دانشمندان معتقداند این ترکیبات شبیه مواد زاید ازت دار حیوانات مثل اوره و اسیداوریک میباشد.
3) منبع ذخیره نیتروژن محسوب میشود. البته این قانون کلی نمیباشد چون دیده شده است که آلکالوئیدهای ذخیره شده در مواقع فقر ازت در گیاه نیز تجزیه و وارد متابولیسم گیاه نخواهند شد.
4) تعداد زیادی از ترکیبهای آلکالوئیدی اثرات علف کشی و حشره کشی دارند. از آنجا که آلکالوئیدها دارای مزه تلخ و اغلب سمی میباشند، گیاهان حاوی آلکالوئید نسبت به بعضی از انگلها و حشرات مصون میباشند.
مکان بیوسنتز و ذخیره آلکالوئیدها در گیاهان
درگیاهان آلی تشکیل آلکالوئیدها از بافتی به بافت دیگر، بطور قابل توجهی متفاوت است. معمولا آلکالوئیدها در بافتهای فعال گیاه مانند بافتهای اپیدرمی، هیپودرمی و مجاری لاتکس تجمع مییابند (21]. پژوهشگران بررسی های مختلفی برای یافتن محل بیوسنتز آلکالوئیدها انجام داده اند و بدین منظور ریشههای تاتوره و شابیزک را به گیاهان تیره سیب زمینی فاقد آلکالوئید نظیر گوجه فرنگی پیوند زده اند و مشاهده کرده اند که هیوسیامین در برگهای گوجهفرنگی تجمع یافته است. بنابراین ریشه گیاه را محل تولید هیوسیامین معرفی کردهاند. از این رو در تیره سیب زمینی ترپان آلکالوئیدها در ریشه سنتز شده و مقدار زیادی از آنها به اندامهای هوایی گیاه منتقل میشود که گاهی در جریان انتقال نیز دچار تغییرات شیمیایی میگردد(22].
پژوهشها نشان دادهاند که آلکالوئیدها در واکوئل بافت های مختلف متمرکز میشوند، بنابراین در سلولهای بسیار جوانی که هنوز واکوئل ندارند، وجود ندارد (23].
ونویت و بلوم در سال1991 گزارش دادند که شکل خنثی تمام آلکالوئیدها، قابلیت نفوذ از غشاء های زیستی را دارند و انتقال آلکالوئیدها به واکوئل ها بصورت انتشار آزاد بوده و تجمع آنها در واکوئلها بدلیل وجود تلهای یونی صورت میگیرد. از سوی دیگر تجمع بیشتر بوسیله مراحل وابسته به انرژی و یا اتصال با سایر ترکیبهای واکوئلی رخ میدهد.
آلکالوئیدها را میتوان در اندامهای مختلف گیاه جستجو کرد(17]. از جمله:
-دانه (گردوی قی آور، سورنجان، لوبیای کالابار، فندق هندی).
- میوه (فلفل سیاه، شوکران).
- برگ (بنگ دانه، شابیزک، تاتوره).
- ریشه (اقونیطون، شابیزک).
- پوست (گنه گنه، انار).
- ساقه (کاکنج).
- جوانه های گل دار (بنگ دانه).
- کپسول (گیاهان تیره خشخاش).
ویژگیهای فیزیکی و شیمیایی آلکالوئیدها
آلکالوئیدها معمولا بیبو، بیرنگ، غیر قابل تبخیر و تلخ میباشند. اکثر آلکالوئیدها و نمکهای آنها در حالت خالص بصورت کریستالهای جامد هستند ولی بعضی بصورت مایعهای روغنی شکل میباشند مانند نیکوتین، ارکولین و پیلوکارپین و بندرت هم بصورت بی شکل میباشند مانند امتین. شکل نمکهای آلکالوئیدی بصورت کریستال میباشد که در تشخیص آنها بوسیله میکروسکوپ موثر میباشد (82].بطور کلی آلکالوئیدها در گیاهان بشکل آزاد، نمک یا -N اکسید وجود دارند. اکثر آلکالوئیدها علاوه بر کربن، هیدروژن و نیتروژن دارای اکسیژن نیز میباشند. تعداد کمی از آلکالوئیدها فاقد اکسیژن بوده و دارای بوی مشخصی نیز میباشند مانند نیکوتین.
اتم نیتروژن در آلکالوئیدها ممکن است بصورت نوع اول (NH2R)، نوع دوم NHR2))، نوع سوم (NR3) و یا نوع چهارم(N+R4) باشند. این ترکیبات بدلیل داشتن نیتروژن حاوی جفت الکترون آزاد، خاصیت بازی دارند و قدرت بازی آنها به ساختمان مولکولی و موقعیت سایر گروههای عاملی بستگی دارد. حلالیت آلکالوئیدها و نمک های آنها پایه و اساس روشهای جداسازی آنها از گیاهان و ترکیبهای غیر آلکالوئیدی محسوب میشوند. آلکالوئیدهای آزاد در آب دارای حلالیت بسیارکمی هستند اما در حلالهای آلی مثل اتر و کلروفرمبخوبی حل میشوند. املاح مختلف آلکالوئیدها بر خلاف خود آنها در آب محلول بوده و در حلالهای آلی بسیار کم محلول هستند.
حساسیت آلکالوئیدها به حرارت و نور متفاوت میباشد. برای نمونه استریکنین در مقابل حرارت و محیط قلیایی مقاوم میباشد در حالی که ارگوتامین در این شرایط تجزیه میشود. تجزیه شدن آلکالوئیدها در حالت محلول در حلال خیلی سریعتر ار حالتی است که به حالت جامد باشد30)).
طبقه بندی آلکالوئیدها
آلکالوئیدها را بر اساس معیارهای متفاوت، دسته بندی میکنند مانند:
براساس مسیربیوسنتز
براساس ساختار شیمیایی
بر اساس اسید آمینه ای که آلکالوئیدها از آن مشتق میشوند
بر اساس اثرات بیولوژیکی
بر اساس اینکه ازت آنها داخل حلقه ناجور حلقه یا روی قسمت خطی قرار گرفته باشد
در این مبحث طبقه بندی آلکالوئیدها بر اساس نوع ساختمان حلقه آنها مورد بررسی قرار گرفته شده است. این گروهها عبارتند از:
1) آلکالوئیدهای گروه پیریدین و پی پیریدین
2) آلکالوئیدهای گروه پیرول و پیرولیدین
3) آلکالوئیدهای گروه تروپان
4) آلکالوئیدهای گروه ایندول
5) آلکالوئیدهای گروه ایمیدازول
6) آلکالوئیدهای گروه کینولیزیدین و پیرولیزیدین
7) آلکالوئیدهای گروه کینولین
8) آلکالوئیدهای گروه ایزوکینولین
9) آلکالوئیدهای گروه استروئیدی
10) آلکالوئیدهای گروه پورین
11) آلکالوئیدهای گروه آمین (آلکالوئید آمین ها)
معرفی تفصیلی فلاونوئیدها
مقدمه
اصطلاح فلاونوئید اولین باردرسال1952 وتوسط گیسمن و هیناینربکاربرده شد ]31). فلاونوئیدها، بزرگترین گروه فنل های طبیعی هستند فلاونوئیدها اولین بار به عنوان رنگدانه های گیاهی شناسایی شدند و در واقع مشتقات فنیل بنزوپیرون یا فنیل کرومون می باشند. بعضی از فلاونوئیدها از حیوانات بدست آمده اند.اینطور بنظر می رسد که فلاونوئیدهای موجود در حیوانات ناشی از غذای گیاهی آن ها است تا اینکه در بدن انها ساخته شده باشد مانند غدد مترشحه پوست سگ آبی و یا ترشحات زنبور و بال پروانه ها ]32[. از برخی ترکیبهای متعلق به فلاونوئیدها میتوان از کومارینها و آنتوسیانینها نام برد. آنتوسیانینها بانی رنگ آبی و قرمز تعدادی از گلها میباشند. مهمترین مشتقات فلاونها معمولاً به رنگ زرد میباشد. فلاونها در گیاهان خانوادههای کاسنی، پروانه آسا، سداب و برخی خانوادههای دیگر یافت میشوند [15). این رنگدانههای زرد به طور وسیعی، در میان گیاهان عالی توزیع شدهاند. تا به حال بیش از 4000 ترکیب از دسته فلاونوئیدها از گیاهان مختلف استخراج و شناسایی شده است. فلاونوئیدها در میوهها، سبزیجات، دانه، ساقه، هسته و گلها یافت میشوند. فلاونوئیدها محلول در آب میباشند و در اثر مجاورت با مواد قلیایی یا آمونیاک تغییر رنگ میدهند. دارای پیوند دوگانه مزدوج با حلقه عطری بوده، از این رو دارای نوارهای جذبی قوی در طیف ماورای بنفش و نور مرئی میباشند.
خصوصیات فیزیکی و شیمیایی فلاونوئیدها
قسمت غیر قندی فلاونوئید هاساختمان پلی فنلی داشته بنابراین به مقدار خیلی کم اسیدی بوده پس در باز ها حل می شوند (36) و به دلیل داشتن گروههای هیدروکسیل استخلاف نشده، ترکیباتی نسبتا قطبی هستند و بطور معمول در حلال های قطبی مانند متانول ،بوتانول، آب و غیره .حل میشوند. وجود گروه قندی درفلاونوئیدها منجربه افزایش حلالیت فلاونوئیدها در آب می شود. ترکیب هر کدام از حلال ها با آب، حلال بهتری برای گلیکوزیدها را می سازد. فلاونوئیدها، مواد جامدبلوری شکل و برحسب نوع خود، کم و بیش زرد رنگ هستندکه در مجاورت باهوا رنگ تندتری به خود می گیرندو می توان از طریق استریفیکا سیون دوباره رسوب داد و رنگ آنها را از بین برد.
آثار و نقش فلاونوئید ها در گیاهان
نقش فلاونوئیدهادرگیاهان به عنوان، مهارکننده آنزیم ها، کنترل فتوسنتز، تنفس، اندام زایی و متابولیسم هورمون های رشد وهمچنین محافظت گیاه در مقابل اشعه ماورای بنفش حائزاهمیت است. نقش ویژه فلاونوئیدهادر گیاهان در ایجاد رنگ وتثبیت نیتروژن در گیاهان است. آثار سلامت فلاونوئیدها بیشتر در نتیجه خصوصیات آنتی اکسیدانی و توانایی کلاته کنندگی آنهاست. مطالعات زیادی انجام شده است تا مؤثر بودن فلاونوئیدها به عنوان عوامل ضدقارچی، ضد باکتریایی، ضدویروسی، ضد التهاب، آنتی اکسیدانتی و غیره . را به اثبات رساند. فلاونوئیدها با ایجاد رنگ های جذاب سبب جذب حشرات و کمک به گرده افشانی گیاهان میشوندودر بررسی روابط بین گونه ای و همچنین درون گونه ای حائز اهمیت هستند [40).
طبقه بندی فلاونوئید ها
فلاونوئیدهارابراساس معیارهای زیردسته بندی مینمایند.
- بر اساس ساختار مولکولی
- بر اساس اینکه به مولکول های گلیکوزیدی متصل هستند یا خیر
- فلاونوئیدها (براساس نحوه اتصال به مولکول های گلیکوزیدی)
- فلاونوئیدها (براساس نحوه اتصال به مولکول های گلیکوزیدی)
فلاونوئیدهای -Oگلیکوزیده
در این دسته، یک یا بیشتر از یک گروه هیدروکسیل فلاونوئید به یک قند متصل شده است یا قند بوسیله یک پیوند همی استال به فلاونوئید متصل است.در اثر گلیکوزیله شدن فعالیت فلاونوئید ها کاهش و به حلالیت آنها در آب افزوده می شود [35-38). مهمترین قندی که در ساختمان این دسته از ترکیبات وجود دارد گلوکز می باشد.اگر چه گالاکتوز، رامنوز، گزیلوز، آرابینوز نیز در ساختمان آنها مشاهده می شود.این دسته از فلاونوئیدها قابلیت هیدرولیز شدن را دارند.گروههای هیدروکسیل در هر موقعیتی از هسته فلاونوئیدها ممکن است گلیکوزیله شوند اما در موقعیت های بخصوصی بیشتر گلیکوزیله میشوندمثل هیدروکسیل 7 درفلاون ها، ایزوفلاون ها[42).
فلاونوئیدهای - C گلیکوزیده
دراین دسته از فلاونوئیدها، قند ها بطور مستقیم با کربن هسته فلاونوئیدی اتصال دارد که باعث می شود این پیوند به هیدرولیز مقاوم باشدیعنی این فلاونوئیدهابه هیدرولیزشدن مقاوم هستند. برای ایجاد اتصالات کربنی فقط موقعیت های 6 و 8 در هسته فلاونوئید این امادگی را دارد. فراوانی فلاونوئیدهای- C گلیکوزیده نسبت به فراوانی فلاونوئیدهای - O گلیکوزیده کمتر است. ایزوفلاون ها، فلاوانون ها، فلاونول ها گهگاهی بصورت - C گلیکوزیده دیده می شوند[32).
[1] Alkaloid
[2] Glycoside
[3] Volatile oil
[4] Bitter materials
[5] Flavones
[6] Flavonoides
[7] Mucilage
[8] Vitamins
[9] Tannins
[10] Silicic acid
[11] Centaurium spp. Gentiana spp. Menyanthes spp.
[12] Angelica spp. Acorus spp. Artemisia spp
[13] Althea spp.
[14] Quercus spp.
[15] Rosaceae
[16] Pertoselinum spp.
[17] Rosa canina